个人生活
家庭
1885年威尔逊迎娶了乔治亚州罗马市一位牧师的女儿埃伦·路易丝·亚克森(Ellen Louise Axson)。二人育有三女，分别是玛格莉特(Margaret，1886–1944)、杰茜(Jessie，1887–1933)和爱莲娜(Eleanor，1889–1967)。亚克森于1914年离世。威尔逊随后在1915年娶了伊蒂丝·高尔特。伊蒂丝是曾经的印第安波瓦坦部落长老的著名女儿宝嘉康蒂(波卡洪塔斯)的直系后代。威尔逊为仅有的三位任内丧偶的总统之一。
健康
威尔逊在39岁就第一次中风。在他任总统期间，他发生过数次原因不明的手臂无力症状，眼底检查发现他的视网膜动脉异常。1919年9月，威尔逊先后头痛、出现复视、左侧肢体有细微的无力感。今天分析认为，这些症状很可能是脑部短暂性脑缺血发作(即所谓“小中风”)所致。1919年10月3日，62岁的威尔逊发生了一次极为严重的中风，导致左半身不遂。在此后的任期中，威尔逊始终处于显著的半残疾状态。
兴趣
威尔逊是一位早期的汽车爱好者。任总统时他几乎每天都要乘汽车。他最喜欢的车是一辆1919年产的Pierce-Arrow牌轿车。而且他尤其喜欢在乘坐时敞着顶篷。对乘车的喜爱也使他成为筹建国家高速公路系统的提倡者。
威尔逊是棒球爱好者。在戴维森学院就学时，威尔逊司职校队的中外野手。转至普林斯顿后，他虽然未能进入校队，但担任了球队的助理经理。1916年他成为第一位观看世界大赛(即美国职棒的总冠军赛)的在任总统。他还是头一个为世界大赛正式开球的总统。
威尔逊经常骑车。他曾在英格兰坎布里亚郡的湖区一带度假时骑车休闲。因为不能在华盛顿特区骑车，威尔逊改打高尔夫球。不过他主要是凭热情而非技巧参与这项运动。他保持着美国历任总统中最多的打高尔夫球的纪录，在任期内总计打了超过1000场次的球，相当于两天一次。冬天，特勤局的人会把球涂成黑色，以便于威尔逊在白宫草坪的雪地上打球。
为政举措
建立联邦储备系统
在1913年确保通过了建立联邦储备系统的议案。议案由以纳尔逊·W·奥尔德里奇(Nelson W. Aldrich)为首的保守派共和党人起草。威尔逊通过和议会内占多数地位的民主党合作才设法通过了一个妥协案。
为了使议案通过，威尔逊必须设法找到奥尔德里奇计划支持者与反对者之间的平衡点。而民主党中以威廉·詹宁斯·布莱恩为领袖的民粹主义派别正是这样的反对者。他们强烈地反对私有银行和华尔街，支持建立一个能根据国会意志自由印刷纸币的国有中央银行。最后各方达成了一个基于奥尔德里奇计划、经民主党人卡特·加拉斯和罗伯特·欧文修改的妥协议案。该议案既允私有银行对联储施加影响，又将控制权益置于一个隶属中央的公共委员会手上，从而安抚了民粹主义派的不满。这个委员会将既包括由总统任命且经国会批准的成员，也包括代表银行业的成员，且前者人数要多于后者。威尔逊还说服布莱恩的支持者称，由于联储发行货币属于政府责任范畴，这将满足他们的要求。威尔逊的计划还包括将联储系统划分为12个区域，以达成布莱恩的西南部盟友开出的关键条件—削弱强大的纽约银行业的影响。这一向地方分权的举措成为赢得加拉斯支持的关键因素。
1913年12月最终方案终于获得通过。但不满尤存：一些银行家感到华盛顿控制得太多;而一些改革者又认为银行家掌有大权。不过，一些国会议员声称，来自一些纽约银行家的反对声音实际上是装出来的，意在诱使国会通过这个议案。
威尔逊任命沃伯格和其他一些知名银行家领导这个新的储备系统。尽管从设计初衷上，权力应当是分散的，但纽约的银行业还是凭借“首位平等”(first among equals)统治了联储，权力也因此多少集中于华尔街。新系统自1915年期开始运作，在为包括美国在内的协约国提供战争经费的过程中发挥了关键作用。
威尔逊本人的肖像还出现在联储发行的大额100000美元纸币上。这种大额纸币尽管已经不再印刷，但仍具有无限法偿能力。它们历史上仅被用于联储银行间的资金转换。
经济法案
1913年通过了新的联邦收入法案。新法案降低了关税，而因此造成的损失则由开征联邦消费税弥补(征消费税已经由共和党发起并获通过的宪法第十六修正案批准)。1915年通过了希曼法案(Seaman's Act)，旨在提升商船海员的工作条件。受泰坦尼克号事件影响，该法案要求所有船只必须针对救生艇配置进行翻新。
许多新法案与农民有关。1914年的史密斯-莱佛法案(Smith-Lever Act)创建了一个现代化农业增产专员系统，派遣由各大学支持的技术专员向农民讲授新技术。1916年设立联邦农田贷款委员会(Federal Farm Loan Board)，为农民提供低息长期抵押贷款。
1916年通过了基廷-欧文法案(Keating-Owen Act)以减轻童工问题。但1918年最高法院宣布该法案违宪。此后直到1930年代都未再实施任何针对童工的禁止措施。
1916年夏天铁路工人威胁罢工。威尔逊先是试图撮合劳资双方的谈判，但当铁路管理层拒绝谈判后，他于1916年9月让国会通过了亚当姆森法案(Adamson Act)，规定铁路业工人享有8小时工作限制，而薪酬不变。最高法院批准了法案;这一事件帮助威尔逊争取连任赢得了工会的支持。
反托拉斯措施
威尔逊打破他的两位前任、塔夫脱和罗斯福针对个别垄断财团打官司式的反托拉斯方法，改为通过联邦贸易委员会阻止不公平的交易行为来鼓励竞争。另外，他还迫使国会通过了克莱顿反托拉斯法案(Clayton Anti-trust Act)，以使诸如价格歧视、与零售商签订协议使其不能贩卖其他公司的产品、及通过董事会或特定协议控制其它公司等竞争行为非法化。这个新法案比起之前通过的反托拉斯类法案要更强大，因为它能够在公司违法时针对个人问责。更为重要的是，新法律为公司行为设立了清楚的方针路线，这是自之前法律条文的不确定性的一个显著进步。美国工会领袖萨缪尔·龚帕斯认为这一法案堪称劳工们的大宪章。
战争政策
从1914年到1917年初，威尔逊一直致力于避免美国卷入战争。他提议充当交战双方的调停者，但协约国和同盟国都不曾严肃考虑过他的建议。以西奥多·罗斯福为首的共和党强烈批评威尔逊拒绝扩军以应对战争威胁，但威尔逊则通过主张扩军行为会挑起战争赢得了国内和平力量的支持。因助威尔逊选举获胜而被任命为国务卿的威廉·詹宁斯·布莱安由于坚持更加强硬的和平主义路线而对威尔逊对战争表示出的兴趣表示不满，于1915年辞职。
尽管奉行无限制潜艇战的德国潜艇在大西洋上对美国船只展开攻击并造成人员损失，威尔逊也只是要求德国停止其行为，而继续将美国置于战争之外。英国宣布对德封锁，严禁一切装载战争禁运物资的中立船只驶往德国。虽然威尔逊对于英国违反中立方权力的做法表示了温和的抗议，但如英国所预料的，他并未采取任何行动。
联邦政府内种族隔离
根据凯思琳·L·沃格莫斯(Kathleen L. Wolgemuth)的说法，在1912年大选中，受到威尔逊誓言支持他们诉求的鼓励，抛弃共和党而转投民主党的黑人选民达到了“前所未有的数字”。但他们很快就失望了。威尔逊上台后很快就在数个联邦政府机构内引入种族隔离制度，也未能否决一项哥伦比亚特区的新法律;该法将异族通婚列为重罪。他还允许特区内所有有轨电车种族隔离化。
关于种族隔离的问题很早就被提上了威尔逊的日程。在1913年秋天的一次内阁会议上，邮电部长、来自南方的阿尔伯特·伯勒森(Albert S. Burleson)抱怨铁道邮件服务系统内的工作条件。此后，邮电部、财政部以及印刷局都引入了隔离措施，覆盖餐厅、澡堂、办公室和休息室等设施。隔离有时是通过在白人和非洲裔雇员座位间树立隔板来实现。在邮电部，就连直接减少和解雇黑人雇员都成为允许的政策。威尔逊甚至没能重复他两位前任的做法，为财政部登记处以及其他联邦机构指派黑人官员。他虽也打算如此，但在南方的反对下最终退让。这些举措为威尔逊整个总统任期内对种族问题的态度定下了基调。而威尔逊认为这尽管短期内牺牲了非洲裔美国人的权利，但实现了面向长期的全民福祉的进步。
美国保卫同盟
美国保卫同盟(American Protective League)是一个经威尔逊政府授权的准私人组织。它遍布全国600个城市，拥有25万会员。这些人经美国司法部允许，携带政府发行的徽章，可随意进行未经许可的搜查和审问。他们的主要作用是探查美国民间的反政府和反战行为，负责监视德国的影响，审查逃避兵役者、未买自由公债(Liberty Bond，即战争债券)者和公然反对国家政策的人。
十四点和平原则
1918年1月8日，威尔逊阐述了之后被称作十四点(the Fourteen Points)的关于国际和平的一揽子建议。十四点原则是各参战国家中唯一一个被明确提出的战争目标，并成为战后凡尔赛条约的基础。这篇主要由沃尔特·李普曼代笔的演讲高度诠释了威尔逊的理想主义，把他关于民主、自决、公开协议和自由贸易的进步主义国内政策投射到国际领域。
军事干涉政策
在1914年到1918年间，美国对拉美许多国家，特别是墨西哥、海地、古巴和巴拿马，进行了干涉。美军在威尔逊的整个任期内都在尼加拉瓜驻有部队，而威尔逊政府利用这一军事存在影响尼加拉瓜的总统选举，并迫使其通过了布莱恩-查莫罗条约(Bryan-Chamorro Treaty)，该条约以三百万美元的代价使美国获得在尼的永久运河开凿权、在丰塞卡湾建立海军基地的权利、以及租借马伊斯群岛99年。根据威尔逊政府的命令，美国在海地的部队迫使海地立法机关选择威尔逊授意的候选人成为海总统。美国在海地的军事存在从1915年一直维持到1934年。
在俄国因十月革命而于1917年退出战争后，为防止德国或布尔什维克政权接管早先协约国支援沙皇和克伦斯基政府的武器装备和补给物资，以及出于其他目的，协约国向俄派出大批干涉部队。但是这些部队多未实现既定目标。威尔逊派出的干涉军护送捷克和斯洛伐克战俘沿西伯利亚铁路撤退，并控制了阿尔汉格尔斯克和海参崴等港口都市。尽管美国干涉军不是被派到俄国与布尔什维克交战的，但双方还是发生了几次冲突。虽然威尔逊干涉的动机本无恶意，但美国入侵还是引起了俄国革命者的憎恨。罗伯特·马杜斯(Robert Maddox)曾说，“干涉的直接后果就是延长一场血淋淋的内战，更多地夺取数以千计的生命，以及给一个已经满目疮痍的社会带来巨大的破坏。”1920年4月1日，威尔逊宣布从俄国撤走大部分部队，但还是有一些直到1922年才离开。唐纳德·E·戴维斯(Donald E. Davis)和尤吉恩·P·特拉尼(Eugene P. Trani)如此总结道：
“ 威尔逊、蓝辛、科尔比帮助打下了冷战和遏制政策的基础。虽然还没有军事对抗、武装对峙和军备竞赛，但一些基本元素都已存在了：怀疑、相互误解、厌恶、惧怕、意识形态的敌对以及外交孤立...每一方都被意识形态、被资本主义与共产主义的对立所驱使。每一个国家都想要重塑世界。而当世界抵制他们的时候，就可以施压了。
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