三打祝家庄是古典小说《水浒传》中的故事情节，也被认为是《水浒传》中最为精彩动人的故事之一。这个故事侧重于描写事件和矛盾，描写战略、战术和解决矛盾的办法，充分体现了辩证法的思想。宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵，遇扈家庄阻拦，后林冲擒住扈三娘，扈庄求和，不助祝庄。宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山;又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智除祝氏兄弟，结合庄民钟离老人等内应，宋江外攻，大破祝家庄。
三打祝家庄是梁山农民起义军的一次著名 战 役。小说《水浒传》 从 第四十六回 至第五十回，用了近 三 万字的篇幅详细描述了这次战役的全 过 程。同历史上历 次农民革命战争 一 样，这次战役的胜利完全是农民起 义军广大将士英勇机智、群策群力，不怕牺 牲，浴血奋战的结果。毛泽东主席在他的著名作品《矛盾论》里作过精辟的论述，高度评道：“《水浒传》上宋江三打祝家庄，两次都因情况不明，方法不对，打了败仗。后来改变方法，从调查情形入手，于是熟悉了盘陀路，拆散了李家庄、扈家庄和祝家庄的联盟，并且布置了藏在敌人营盘里的伏兵，用了和外国故事中所说木马计相象的方法，第三次就打了胜仗。《水浒传》上有很多唯物辩证法的事例，这个三打祝家庄，算是最好的一个。
作战背景
祝家庄在梁山附近的独龙岗，祝家本身也是当地一个家族式的黑帮，不过祝家庄同梁山不同，他们有白道身份掩护，有良好的政商关系，同晁盖在东溪村的情形类似。同时独龙岗上还有另两个家族势力：祝家庄西边的李家庄，东边的扈家庄。这三个家族是一个结盟的关系，共霸着独龙岗这块地盘。李家庄和扈家庄各自都有自己的生意。独龙岗的这个黑帮联盟同梁山一向是井水不犯河水。梁山的势力虽大，但在晁盖掌权的时候始终没有把地盘扩大到独龙岗。作为当地的地头蛇，祝家庄自然不会把梁山放在眼里。
话说石秀帮杨雄杀了给他戴绿帽子的老婆和奸夫后，带着时迁投奔梁山，途经祝家庄时，把酒店里的一个报晓的公鸡给偷吃了。要知道宋代还没有钟表，所以这个报晓的公鸡就相当珍贵。而时迁又不承认错误，独龙岗的酒店是祝家庄罩着的，双方动手，不争气的时迁被祝家庄的兄弟给抓去了。石秀、杨雄逃脱，正好碰上了杜兴。杜兴原先在蓟州混的时候犯过命案，正好当时担任蓟州监狱长的杨雄救过他的命。杜兴混得不错，是独龙岗李家庄的李老大扑天雕李应的头号红人，担任李家庄的总管。有这层关系，杜兴就将石、杨两人引见给李老大。李老大也是江湖大老，知道江湖上冤家宜解不宜结，仗着自己同祝家的老交情，想从中化解这个梁子。不料也不知道祝家是吃错了什么药，还是根本就没将李应放在眼里，根本没理李老大，李老大大失面子，就跟祝家的三公子祝彪动了手，结果中了祝彪一箭。这下李老大也没能力管了，于是让石、杨两人到梁山求救，自己就两不想帮了。祝彪这一箭也彻底得罪了李老大，也拆散了祝，李，扈三家的同盟，日后梁山收拾祝家庄的时候，果然李老大就袖手旁观了。
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